Libérateurs de formaldéhyde, carbone 13 et autres délices de la chimie…

mercredi 6 octobre 2010 par Dr Geneviève DEMONET1305 visites

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Libérateurs de formaldéhyde, carbone 13 et autres délices de la chimie…

Libérateurs de formaldéhyde, carbone 13 et autres délices de la chimie…

mercredi 6 octobre 2010, par Dr Geneviève DEMONET

Conservateurs des cosmétiques : réactivité des libérateurs de formol allergéniques vis-à-vis des acides aminés par des produits de dégradation autres que le formaldéhyde : Kireche, M., Gimenez-Arnau, E. and Lepoittevin, J.-P. (2010),

Preservatives in cosmetics : reactivity of allergenic formaldehyde-releasers towards amino acids through breakdown products other than formaldehyde.

dans Contact Dermatitis, 63 : 192–202. doi : 10.1111/j.1600-0536.2010.01770.x

- Contexte :

  • Des composés libérant lentement du formaldéhyde, les libérateurs de formaldéhyde, sont couramment employés comme conservateurs dans les cosmétiques à la place du formaldéhyde libre qui est un sensibilisant cutané puissant.
  • On a admis depuis longtemps que la sensibilisation au libérateur de formaldéhyde est due au formaldéhyde libéré.
  • Cependant, des études cliniques montrent l’existence de patients allergiques aux libérateurs de formaldéhyde mais pas au formaldéhyde lui-même.

- Objectifs :

  • Prouver que, pour certains libérateurs de formaldéhyde, des intermédiaires réactifs autres que le formaldéhyde pourraient être impliqués dans la formation du complexe antigénique haptène-protéine, une étape clé du processus de sensibilisation, expliquant ainsi leur pouvoir sensibilisant.

- Matériels/Méthodes :

  • DMDM Hydantoïne, 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol et méthénamine ont été synthétisés, marqués au C13 à la (aux) position(s) de précurseur de formaldéhyde.
  • Leur réactivité vis-à-vis des acides aminés a été suivie par résonance magnétique nucléaire C13uni et bi-dimensionnelle.

- Résultats :

  • Plusieurs adduits formés par la réaction entre les libérateurs de formaldéhydes et les acides aminés ont été le résultat d’une interaction directe du libérateur de formaldéhyde ou d’une réaction d’un produit de dégradation et non d’une réaction impliquant le simple formaldéhyde libéré.
  • DMDM hydantoïne était réactif en soi et 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol et méthénamine décomposé dans l’eau, ont produit respectivement du bromoéthanol et du diaminométhane qui étaient réactifs vis-à-vis de certains des acides aminés testés.

- Conclusion :

  • La réactivité des libérateurs de formaldéhyde vis-à-vis des acides aminés ne se limite pas à la libération de formaldéhyde.

Le formaldéhyde est un allergène puissant.

On pensait jusqu’ici que les libérateurs de formaldéhyde étaient sensibilisants justement en raison de la libération de formaldéhyde.

Certains patients ont pourtant une allergie à des libérateurs de formaldéhyde sans allergie au formaldéhyde lui-même.

Une étude menée sur ces conservateurs montre qu’il existe une réactivité distincte de certaines molécules ou de leurs dérivés telles que DMDM hydantoïne (DiMethylol DiMéthyl), bromoéthanol et diaminométhane

Pour les férus de chimie, l’étude est à lire dans sa totalité.

Pour les curieux, on apprendra qu’un adduit est un composé produit par la combinaison directe de deux entités moléculaires distinctes.

Pour les autres, on se contentera sûrement de la conclusion de cette étude…